11:50 ICT Thứ hai, 19/11/2018

Trang nhất » Nội dung » Lý thuyết » Hữu cơ

Phenol

Thứ năm - 02/01/2014 23:01
Phenol

Phenol

Phenol, tên khác là Carbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid, Hydroxybenzene, Phenic acid, là tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 °C, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
Khi để lâu ngoài không khí, phenol chảy rữa do hấp thụ hơi nước và bị oxi hóa một phần nên tạo thành chất lỏng có màu hồng. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da. Phenol đươc ứng dụng nhiều trong công nghiệp chế tạo chất dẻo, tơ hóa học, nông dược, phẩm nhuộm, thuốc nổ, thuốc sát trùng...

Cấu tạo

Phenol có một nhóm -OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng thơm. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol.

Tính chất hóa học

Tính axit yếu

Phenol có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử, nhóm phenyl hút e mạnh làm liên kết O-H phân cực tạo nên tính axit yếu của phenolTuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu pKa=9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím.

Phenol tác dụng với bazơ mạnh tạo muối phenolat (VD: natri phenolat):

C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O

Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic (CO2) nên muối phenolat phản ứng với axit cacbonic tạo lại phenol. Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp:

C6H5ONa + CO2 + H2O ---> C6H5OH + NaHCO3

Tính chất như ancol:

Phenol có thể tác dụng được với Na như ancol nhưng khác ở chỗ là tạo muối phenolat không bị thủy phân:

2C6H5OH + 2Na --> 2C6H5ONa + H2

C6H5ONa + H2O --không phản ứng--

Do hệ liên hợp của nhóm OH với vòng thơm làm mật độ điện tích âm của O nhóm -OH giảm hơn so với O nhóm -OH của ancol thông thường và hiệu ứng không gian cản trở của vòng thơm nên phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este. Vì vậy phenol chỉ tạo được este khi tác dụng với clorua axit hoặc anhiđrit axit:

C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOH

Phản ứng thế H ở vòng Benzen (Tính chất của nhân thơm)

Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, nếu Br2 dư cũng tạo kết tủa trắng

Phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa vàng (axit picric)

Ứng dụng

Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

 

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

 

Lịch sử

Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá, đó là nguồn chính sản xuất phenol cho đến khi ngành công nghiệp hóa dầu  phát triển.

Các chất sát trùng mang đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông dùng chất khử trùng, mặc việc tiếp xúc liên tục với phenol gây kích ứng da. Lister đã phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc vải thô được ngâm trong axit carbolic (một tên khác của phenol).

Axit carbolic (phenol) cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc giảm đau đường uống như Chloraseptic, đường xông hơi (phun) như Carmex. Nó cũng là thành phần chính của quả cầu khói Carbolic Ball, một thiết bị trên thị trường tại London vào thế kỷ 19 sử dụng để chống dịch bệnh cúm và các bệnh khác.

Vì rẻ tiền, dễ điều chế, gây ra cái chết nhanh chóng và êm dịu chỉ với 1 gram, phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai vào năm 1939 vào những ngày cuối cùng của cuộc chiến. Thời kỳ đó, Zyklon-B, một phát minh bởi Gerhard Lenz , được sử dụng trong các phòng hơi ngạt để tiêu diệt các nhóm lớn của người dân, phát xít Đức còn dùng phenol tiêm cho từng nạn nhân để sát hại nhóm ít người như một biện pháp tiết kiệm kinh tế. Việc tiêm Phenol được áp dụng lên hàng ngàn người dân trong các trại tập trung, đặc biệt là ở Auschwitz-Birkena.

Điều chế

Nguồn phenol chủ yếu lấy từ quá trình chưng cất than đá

Ngoài ra có thể điều chế từ benzen.

C6H6 + Cl2 ---> C6H5Cl + HCl ( xúc tác Fe )

C6H5Cl + 2NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H2O (môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Tác giả bài viết: Anh Quang

Nguồn tin: dayhoahoc.com

Tổng số điểm của bài viết là: 10 trong 2 đánh giá
Click để đánh giá bài viết
Từ khóa: tinh thể, nóng chảy

Những tin mới hơn

Những tin cũ hơn

 

Giới thiệu

Giới thiệu về tác giả

Trang web là sản phẩm của Giảng viên Đặng Thị Thuận An- Khoa Hóa- Trường ĐHSP Huế- Đại học Huế. Chuyên ngành: Lý luận và phương pháp dạy học bộ môn Hóa học...








Flikr Thuận An
Demhue

Đăng nhập thành viên

Thống kê truy cập

Đang truy cậpĐang truy cập : 11


Hôm nayHôm nay : 1192

Tháng hiện tạiTháng hiện tại : 18791

Tổng lượt truy cậpTổng lượt truy cập : 1262821

Khoa Hoa